مهاجم مثير متقدماً على جيله من حيث التطور في صفوف يونايتد.
مهاجم مثير كان متقدماً على جدوله الزمني في صفوف يونايتد. كان ماسون هدافاً لدوري فرق دون 18 عاماً خلال موسم 2017/2018، بينما كان لا يزال في السادسة عشر من عمره.
المهاجم الشاب بارع في استخدام كلتا قدميه وقادر على خلق الفرص من لا شيء. تطور من لاعب رقم 10 إلى شغل موقع مركزي أكثر في الهجوم.
أنهى الموسم برصيد 17 هدفاً في 17 مباراة بدأها أساسي و4 كبديل، كما حصل على جائزة أفضل لاعب في بطولة كأس ICGT في هولندا على الرغم من كونه أصغر لاعبي الفريق.
في 2018، تم استدعائه للفريق الأول لخوض جولة الولايات المتحدة، وكان يستمتع باللقب تحت قيادة جوزيه مورينيو.
مع منتخبي إنجلترا دون 18 و19 عاماً، ظفر ماسون ببدايات مليئة بالأهداف. في الثاني من أكتوبر تم الإعلان عن توقيع ماسون لأول عقد احترافي مع مانشستر يونايتد.
لا يمكن أن يكون هناك ظهور أول مع الكبار أفضل من الظهور على حديقة الأمراء أمام باريس سان جيرمان في مارس 2019. كانت أول تجربة له في كرة القدم الاحترافية واحتفل مع زميله ماركوس راشفورد عندما سجل صاحب الرقم 10 ركلة الجزاء.
جلس أيضاً الشاب على مقاعد البدلاء أمام أرسنال، بينما جاءت المشاركة الأساسية الأولى له ضد كارديف سيتي في أولد ترافورد. أثار الشاب الإعجاب على الرغم من الهزيمة بهدفين دون رد. في مايو كان هو الفائز بجائزة جيمي مورفي لأفضل لاعب شاب في العام.
ظهور للمرة الثانية مع الفريق في الجولة الصيفية لعام 2019، كان مؤشراً على أن الشاب سيحصل على مكانة جيدة داخل الفريق. أحرز أول أهدافه ضد ليدز ثم إنتر، ليبرهن على جدارته. عقب حصوله على القميص رقم 26، شارك أمام تشيلسي وولفرهامبتون في أول مباراتين بالدوري الإنجليزي.
في سبتمبر 2019، بات جرينوود أصغر هدافينا على الإطلاق في المسابقات الأوروبية بتسجيله هدفاً ضد أستانا في الدوري الأوروبي على ملعب أولد ترافورد قبل 12 يوماً من عيد ميلاده الثامن عشر. تبع ذلك الهدف، هدف آخر على الصعيد المحلي في الفوز على روشديل بكأس كاراباو. كان شهراً مهماً للمراهق المولود في برادفورد، حيث شهد أيضاً الاستدعاء الأول لمنتخب إنجلترا دون 21 عاماً لمواجهة تركيا في التصفيات الأوروبية.
في نوفمبر 2019، سجل الهدف الأول له مع شباب الثلاثة أسود ضد هولندا، وبعد أيام سجل في التعادل 3-3 أمام شيفيلد يونايتد في الدوري الإنجليزي.
