그는 전쟁 중에 리그에서 활동했지만 정식으로 데뷔한 것은 1-1 무승부를 기록한 1919년 8월 더비 카운티(Derby County) 전이었습니다. 그때부터 실콕은 United 수비 라인의 고정 출전 선수가 되었습니다.
잭은 뛰어난 공 분배 기술을 지닌 강하고 노련한 풀백이었으며 United에서 15년 간 449 경기에 출장했습니다.
비록 United에서 활약하는 동안 우승을 경험하지는 못했지만 잉글랜드 대표 선수로서 국제 대회에 세 번 출전했습니다. 또한 Football League 대표팀에 세 번 출전했습니다.
1934년 실콕은 United를 떠나 올드햄 애슬레틱(Oldham Athletic)으로 이적했습니다. 불행하게도 이는
성공적이지 못했고, 그는 돌파구를 찾지 못한 채 한 시즌 절반을 Boundary Park에서 2군 선수로 나날을 보냈으며, 그 후 비 리그 팀인 Droylsden으로 이적했습니다.
이곳에서 그는 우승에 대한 부담감 없이 활동하며 경기와 사업을 병행할 수 있었고, Stretford에서 ‘Rob Roy Hotel’을 경영했습니다.