워링턴에서 태어난 제시 린가르드는 맨유에서 코치들의 지속적인 관리를 받으며 랭크에 오르는 선수가 되었다. 그리고 그의 시니어 데뷔는 2014/15시즌 스완지 시티와의 경기에서 이루어 졌다.
비록 데이비드 모예스 감독의 경기 스쿼드에는 포함이 되었지만, 루이스 판 할 감독은 그의 진면목이 드러나게 활용했다. 하지만 그의 경기 출전은 윙백이라는 낯선 포지션을 소화하던 중에 부상을 당해 불투명해 졌다.
단념하지 않은 제시는 부진에서 회복해서 2015년 2월 더비 카운티로의 임대계약에 동의한다. 이 젊은 선수는 람스에서 15경기를 출전하고 3월 초 더비 카운티가 챔피언스십의 우승팀으로 도약할 수 있도록 득점으로 도왔다. 시즌의 막바지에서 보여준 슬럼프 때문에 그들의 목표는 틀어졌지만 더비는 플레이 오프 진출을 승점 1점 차로 놓쳤다.
경기기 잔행되면서 그의 임대는 막바지에 다달았고, 그는 다시 한번 루이스 판 할 감독의 선수로 임명되기를 기다리고 있다. 그는 영국 21세 이하 유럽피언 챔피언스 리그 결승전에서 스웨덴을 상대로 엄청난 득점에 성공하며 인상적인 모습을 보여주었다.
"항상 맨유의 측에서 경기하기를 바래왔습니다. 여전히 저의 야망중에 하나죠. 루이스 판 할 감독님과 임대 기간에도 꾸준히 연락을 해왔습니다. 제가 돌아오면 감독님이 무슨 말을 할지 알고싶군요."
창의적이고 마무리가 확실한 슈팅을 보여주는 그는 계산적이고 안정적인 슈팅으로 엄청난 피니싱 능력을 갖고있다. 그는 직접 슈팅을 통해서 그를 막는 수비수들에게 골칫거리이다.
항상 팀의 움직임을 뒤쫓는 제시는 2012년 DHL투어에서 인상적인 모습을 보였으며, 뉴캐슬과 첼시를 상대로한 칼링 컵 경기에서는 벤치를 지켰다. 이 후, 그는 레스터 시티로 임대를 떠났고 약간의 1군 경험을 쌓았다. 그러나 맨유로 돌아오고나서는 워렌 조이스의 측에서 경기를 하게 되었다.
그의 드리블 기술로 창의적인 공격 루트를 만들라는 요구에, 그는 2013투어에서는 최고 득점을 기록했고 그의 경기력은 브링햄 시티로의 임대를 통해서 더욱 확장되었다. 그는 믿기 힘들 정도로 단기간에 쉐필드를 상대로 4골을 몰아치며 인상적인 모습을 보여줬다. "제시에게는 환상적인 스타트였습니다. 정말 각본없는 드라마 같았죠." 웨렌 조이스는 말했다.
헤딩 골도 넣는 등 그는 브링턴과 알비온으로 성공적인 임대를 떠나기 전 그의 가치를 높이고 갔다. Seagull이 챔피언스 플레이 오프에 진출 할 수 있도록 그는 그들의 공격중에 가장 핵심적인 요소였다. 지난 기간에 그는 더비와 일시적인 스위치가 있었다. 그의 도전은 이제 맨유와 함께 이루어질 차례이다.
