مع قدم يسرى قاتلة أكسبته لقب " المدفعجي" قاد جاك رولاي الشايطين الحمر إلى المجد في فترة ما بعد الحرب، وذلك عندما أتت خطة مات بازبي الأولى بثمارها.
وعندما كان في ذروة مجده - مثل شقيقه الهداف آرثر – كان رولاي واحدًا من أخطر المهاجمين في إنجلترا، حيث كان متميزًا في ألعاب الهواء فضلاً عن إجادته على الأرض أيضًا.
وكان رولاي قد انضم إلى الشياطين الحمر في عام 1937 نظير 3000 جنيهًا إسترليني، وذلك بعد أن قضى فترة بسيطة مع فريقي ولفرهامبتون وندريرز وبورنموث بوسكومب اثيلتك حيث أحرز 10 أهداف في 11 مباراة.وفي موسمه الأول في أولد ترافولد ساعد الشياطين الحمر في الصعود من الدرجة الثانية،
والعودة مرة ثانية إلى دوري الدرجة الأولى لأول مرة منذ عام 1931، بعدما لازم الفشل الفريق لأكثر من موسم. ومع توقف النشاط الكروي في إنجلترا نتيجة لاندلاع الحرب العالمية، خدم رولاي في فيلق ستافوردشاير الجنوبي، وشارك في يوم الإنزال العسكري في نورماندي عام 1945. كما شارك خلال تلك الفترة، وأثناء المعارك العسكرية كضيف في بعض المباريات المحلية مع فرق ولفرهامبتون والدرشوت وبيلفاست ليسبورن ديسيتيلري في أيرلندا الشمالية و فولكستون وشريوسبوري تاون وتوتنهام هوتسبير.
وعندما استأنف النشاط الرياضي في إنجلترا في عام 1946، عاد رولاي ليشارك مرة ثانية مع يونايتد. ولعب رولاي دورًا بارزًا في فوز الشياطين الحمر بلقب كأس إنجلترا في عام 1948 – بإحرازه هدفين في المباراة
النهائية التي انتهت بفوز المان 4-2 على فريق بلاكبول.
وفي عام 1952، شكل رولاي ثنائيًا رهيبًا مع النجم الاسكتلندي المخضرم جيمي ديلاني، لحرز 30 هدفُا وحده ليساعد الشياطين الحمر على الفوز بلقب دوري الدرجة الأولى للمرة الأولى منذ عام 1911.
وبعد أن شارك مع الشياطين في 503 مباراة أحرز خلالها 312 هدفًا رائعًا، واشتراكه مع المنتخب الوطني الإنجليزي في ست مباريات، أحرز خلالها ستة أهداف، انتقل رولاي ليلعب كقائد لفريق بليموث الإنجليزي لمدة عامين، ثم يعتزل الكرة في عام 1957.
وبعد أن انتقل بين العديد من الوظائف التدريبية والإدارية في أكثر من فريق، اعتزل رولاي التدريب في عام ديسمبر 1969 لينتقل إلى إدارة مكتب بريد/ وكيل صحفي فرعي في حي شو بمقاطعة أولدهام.
