لو ماكاري استمتع بـ 12 عامًا قضاها في أولد ترافورد– ولكنها أنهى مسيرته كلاعب في صفوف ليفربول.
لو ماكاري نجم مانشستر الذي قضى 12 عامًا في ملعب أولد ترافورد، إلا أنه كان من الممكن أن يصبح لاعبُا في نادي ليفربول في 1973 كان النجم الاسكتلندي مكاري ضيفًا في مباراة ليفربول أمام فريق بيرنلي في كأس الاتحاد الإنجليزي، وحاول المدير الفني لليفربول بيل شانكلي أن يغري مكاري بالإنضمام إلى الفريق الأحمر ، وبالمصادفة كان مساعد المدير الفني لمانشسر يونايتد بات كرينارد موجودًا بالقرب منهما وعلم بنوايا ليفربول، واستطاع اقناعه بالتفاوض مع يونايتد.
وبعد خمسة أيام من هذه المصادفة انتقل ماكاري إلى أولد ترادفورد في صفقة قيمتها 200،000 جنيه استرليني ليترك شانكلي يبرر خسارته للاعب بأن المهاجم سوف يكون بديلاً في الأنفيلد.
استطاع ماكاري لفت الأنظار إليه كمهاجم شاب مع فريق كيلتيك الاسكتلندي، وخلال ستة سنوات قضاها مع عملاقة جلاسجو، أحرز فيها بطولتي الدوري فضلاً عن الفوز مرتين بكأس اسكتلندا كما لعب في ثلاث نهائيات للكأس دوري اسكتلندا..
وقد أثار سعره المرتفع شيء من السخط لدي البعض، إلا أنه سرعان ما أثبت وجوده مع لنادي يونايتد وذلك عندما أحرز أول أهدافه في المباراة التي انتهت بالتعادل 2-2 أمام ويست هام على ملعب أولد ترادفورد.
شارك ماكاري مع يونايتد في بطولة القسم الثاني (وحل ثاني الهدافين بتسجيليه 11 هدفًا) كما شارك في الفوز بكأس الاتحاد الانجليزي في عام 1977 والمرتبة الثانية في 1976 و 1979 إلا أنه لم يكن مهاجمًا مفرطَا في النشاط وفي أواخر السبعينيات قام تومي دوتشيرتي بنقله إلى مركز لاعب الوسط وقد كان لتغير مكان ماكاري الأثر الكبر في تحس أدائه في المباريات إلا أنه هذا التحسن لم يدم طويلاً وذلك عندما قام رون أتكينسون باستبدال دوتشيرتي بلاعب آخر في التشكيلة الأساسية للفريق في عام 1982، وظل النجم الأسكتلندي طوال موسمين كاملين حبيس مقاعد البدلاء، ليغادر بعدها النادي في عام 1984 لينضم إلى الإدارة بعد ذلك.
وكان أول دور له كمدير لاعبين في نادي سويندون تاون، وعمل قبل تلك الفترة مع فريق ويست هام يونايتد، وبرمنجهام سيتي، وستوك سيتي(مرتين) وكيلتيك، كما عمل مشرفًا لدى المنتخب الأيرلندي، فضلاً عن كونه ناقد ومحللاً رياضيًا منتظم في تليفزيون مانشستر.