数多くのストライカーが挑戦したものの、20年間誰もその偉業を成し遂げることができなかった。成し遂げることができなかった。なぜなら、ユナイテッドはその期間タイトルから見放されていたからだ。
マクレアーはデビューシーズンに24ゴールを挙げたものの、リーグ優勝には手が届かなかった。1987-88シーズンは、リヴァプールのバーンズやベアズリー、オルドリッジら新顔たちが大暴れし、リーグ戦終了時 にユナイテッドとは9ポイント差、ゴール数に至っては大差をつけられた。
70年代、80年代の先人たちのように、マクレアーはリーグ優勝とはしばらく縁がなく、カップ戦での成功に甘んじていた。しかし、彼はその後、マーク・ヒューズと2トップを組み、ユナイテッドが1990年から1992年の間に4つのトロフィーを勝ち取った時には、その役割以上の活躍を見せた。
1990年、FAカップ決勝での決勝点の栄誉は、左サイドバックのリー・マーティンに譲ったが、その前のオールダム(準決勝)、シェフィールド・ユナイテッド、ニューカッスルとの3試合では、マクレアーはスコアシートに名を残した。似たような話は、続くシーズンのUEFAカップウィナーズカップでもあり、マクレアーは決勝まで、ユナイテッドが戦ったすべての試合で得点を入れたものの、決勝のバルセロナ戦ではヒューズがゴールを決めて、決勝での栄誉を手にした。
しかしながらカップ戦決勝でのマクレアーの不運は長くは続かなかった。1991年のレッドスター・ベオグラード戦でUEFAスーパーカップ、1992年にノッティンガム・フォレスト戦でリーグカップをユナイテッドが勝ち取った時には、すべてのゴールを彼がたたき出した。この名誉は、彼のキャリアを一層輝かしいものにした− 前所属チームのセルティックでは1985年の
スコットランド・カップと1986年の国内リーグを制覇し、1987年にはリーグ最優秀選手賞を受賞。そしてユナイテッドへ移籍した時は移籍金が85万ポンドにも上った。
(エリック・)カントナの登場によって、ゴールを量産するストライカーだったマクレアーは、MFとして精力的に動き回ることになる。オールド・トラッフォードでのサンダーランド戦でエリックが決めた大胆なループシュートは、1990年代半ばの最も美しいゴールの1つだが、それはマクレアーの精力的なサポートと正確なパスによって生み出されたものだった。
マクレアーはユナイテッドで1993年に熱望していたリーグタイトルをスコットランド・カップと1986年の国内リーグを制覇し、1987年にはリーグ最優秀選手賞を受賞。そしてユナイテッドへ移籍した時は移籍金が85万ポンドにも上った。
(エリック・)カントナの登場によって、ゴールを量産するストライカーだったマクレアーは、MFとして精力的に動き回ることになる。オールド・トラッフォードでのサンダーランド戦でエリックが決めた大胆なループシュートは、1990年代半ばの最も美しいゴールの1つだが、それはマクレアーの精力的なサポートと正確なパスによって生み出されたものだった。
マクレアーはユナイテッドで1993年に熱望していたリーグタイトルを勝ち取り、1994年にクラブが初の2年連続のタイトルを取った時には、サブとしてFAカップ決勝でチェルシーを破る決勝点を決めた。
1998年にチームを去る時には、出番は少なくなっていたものの、マクレアーは1996年、1997年に再び2年連続の優勝を勝ち取った。そしてマザーウェル、ブラックバーンで監督の経験を積んだ後、マクレアーは2001年にオールド・トラッフォードに戻り、以降ユナイテッドのスタッフとしてクラブを支えている。