联赛杯

曼联可能宁愿忘记他们的第一场联赛杯比赛。1960年11月2日，红魔在第二轮比赛中2-1负于来自丙级的布拉德福城队（Bradford City）。一直到1983年，俱乐部才首次打进决赛，对手是利物浦。当时只有17岁的年轻球员诺曼·怀特塞德曾帮助曼联取得领先，但利物浦却在实时阶段成功翻盘。

毫无疑问，俱乐部在这项赛事中的黄金时期是在90年代初，当时曼联曾在4年里3次进入决赛。虽然曼联在1991年决赛中输给了罗恩·阿特金森带领的谢菲尔德星期三队（Sheffield Wednesday），但在通往决赛的过程中，曼联的年轻队员曾在海布里6-2大胜当时的联赛冠军阿森纳。

在接下来的赛季曼联再次进入决赛，并赢得了比赛。亚历克斯·弗格森爵士的球队凭借布莱恩·麦克莱尔的进球，1-0击败诺丁汉森林队。曼联于1994年再次打进决赛，但却第3次输球（1-3）——当年如果赢得比赛，俱乐部就可以完成国内比赛的“三冠王”，因为他们后来分别赢得了联赛和足总杯冠军。决赛在当年三月进行，红魔的对手是由前曼联主教练罗恩·阿特金森率领的阿斯顿维拉队。这是阿特金森的球队第二次在决赛中击败曼联。

在近几年，英超俱乐部可以直接进入第三轮。但由于欧洲赛事越来越受重视，曼联和其他顶尖俱乐部都不在这项赛事中派上主力阵容。

2005/06赛季，曼联以年轻和成年球员的组合在前几轮中轻松通过了班列特（Barnet）、西布朗和伯明翰的考验。随后在半决赛对布莱克本的两回合比赛和对维冈的决赛中，亚历克斯·弗格森爵士派上了更多的一线队员，加强球队实力。来自韦恩·鲁尼（2）、路易斯·萨哈和克里斯蒂亚诺·罗纳尔多的进球，让曼联避免了两手空空地结束那个困难的赛季。

3年后曼联再度赢得联赛杯冠军，弗格森派出以年轻球员为主的队伍征战联赛杯，红魔淘汰了米德尔斯堡、女皇公园巡游者、布莱克本和德比战晋级决赛，在决赛曼联遭遇热刺，结果双方在120分钟互交白卷，曼联在点球大战中4-1胜出。

在2009/10赛季，曼联成为自从20年前的诺丁汉森林后首支卫冕联赛杯冠军的球队，在进军温布利的路上，曼联击败了狼队、巴恩斯里、热刺和曼城。在最后的决赛，曼联凭借欧文和鲁尼的进球2-1击败了维拉。

7年之后，曼联再度问鼎联赛杯冠军。在这段冠军的征程中，曼联先后击败了北安普顿（客场3-1胜）、曼城（主场1-0胜）、西汉姆（主场4-1胜）和赫尔城（主场2-0、客场1-2），并与南安普顿会师温布利大球场。决赛称得上跌宕起伏。曼联先是凭借伊布和林加德的进球，2-0领先对手。但随后加比亚迪尼梅开二度，帮助圣徒扳平了比分。当人们都觉得比赛要拖入加时的时候，埃雷拉助攻伊布破门，完成了绝杀！最终红魔以3-2的比分击败了对手。这座联赛杯也是穆里尼奥执教后的首座主要赛事的奖杯。