在接下来的20年里，无数的前锋都在努力，但都没有取得这样的成绩——毫无疑问，这是曼联在那段时间未能夺冠的一个合理解释。麦克莱尔本可以在他的处子赛季打进24个球，但是联赛冠军却仍然遥不可及。1987/88赛季也是利物浦的一个疯狂赛季，最终以9分的优势领先曼联，夺得了最终的冠军。
和他70年代和80年代的前辈一样，麦克莱尔不得不满足于在杯赛上的成功，因为对英超冠军——这个难以捉摸的联赛冠军的追求，还在继续。作为和马克休斯一起合作的前锋，他在1990年到1992年间为红军赢得了4座奖杯。
在1990年足总杯决赛中打进制胜一球的荣誉可能属于队中的左后卫李•马丁，但在之前对阵奥尔德姆(半决赛重赛)、谢菲尔德联队和纽卡斯尔的三场比赛中，麦克莱尔都取得了进球帮助球队继续前进。在1990/91赛季的欧洲优胜者杯上，情况也差不多——麦克莱尔对阵每一支球队都有进球，直到决赛，休斯在对阵巴塞罗那的比赛中打入制胜两球。
然而，杯赛冠军总是不会离开麦克莱尔太久。1991年曼联战胜贝尔格莱德红星队赢得欧洲超级杯，1992年从诺丁汉森林队手中夺得联赛杯冠军，这些荣誉延续了他本已令人印象深刻的履历——在之前效力的凯尔特人队，他分别在1985年和1986年赢得苏格兰杯和冠军。他同样也是1987年苏格兰年度最佳球员。
随着坎通纳的到来，这位高产射手成为了一名活跃的中场球员。上世纪90年代中期的最伟大进球之一——埃里克在老特拉福德对阵桑德兰的比赛中大胆的射门，就是来自于麦克莱尔充满活力的跑动和精准的传球。
1993年麦克莱尔在曼联实现了他的联赛冠军野心，并在1994年赢得了俱乐部的第一个双冠王，当时他作为替补，打进了足总杯决赛战胜切尔西的最后一个进球。在1998年离开之前，尽管出场次数有所减少，麦克莱尔还是依旧在1996年和1997年分别获得了两项冠军，。随后在马瑟威尔和布莱克本开始了他的教练生涯，麦克莱尔在2001年回到了曼联，开始了他在教练职位上的又一段成功的职业生涯。
