对于他那一代的大多数人来说,足球作为一项一流的职业是很少见的,出生于维吉尼亚州的杰克在阿斯拉煤矿开始了他的矿工生涯。
他的天赋得到了当地Aspull青年队的认可,他签约了兰开夏郡的阿瑟顿联合俱乐部。
1916年,年仅18岁的曼联经理约翰•罗布森在一次考察旅行中发现了西考克。那年4月,他签署了业余表格,次年转为职业球员。
他在战时的联赛中踢球,但直到1919年8月才第一次代表一队出场,与德比郡1-1战平。从那时起,西考克就成为了曼联后防线上的铁打主力。
杰克是一名强壮、技术娴熟的边后卫,拥有出色的分配球能力,在曼联15年的时间里,他在一线队总共出场449次。
尽管他的表现没有带来任何奖杯,但却为他赢得了三次代表英格兰出场的机会。他还代表联赛代表队踢了三场比赛。
1934年8月,西考克离开曼联加盟奥尔德姆竞技队。遗憾的是,转会被证明是一个错误的决定,在没有取得突破并在边界公园预备队呆了半个赛季后,他转会到了非联赛的德罗伊斯登。
在那里,没有为顶级球队踢球的压力,他能够将踢球与商业结合起来,并在斯特拉福德经营着“罗布罗伊酒店”。