بعد أن بدأت البطولة بمسمى كأس الاتحاد الخيري عام 1908، فقد تطورت لتصبح المباراة الخيرية لشريف عمدة لندن، والتي كانت تُلعب بين أكبر فريق كرة قدم محترف وأكبر فريق قدم للهواة. وقد تم المحافظة على هذا الشكل عندما تغلب يونايتد، حامل لقب بطولة الدوري، على كوينز بارك رينجرز، بطل الدوري الجنوبي، بنتيجة 4-0 في مباراة الإعادة وذلك بعد أن كانت المباراة الأولى قد انتهت بالتعادل 1-1. وقد أقيمت كلتا المباراتين على ملعب ستامفورد بريدج.
نظام البطولة هذا، الذي كان يشهد تواجد الفريق التقليدي، كان هو الأساس الذي تكون بناء عليه نظام البطولة لسنوات كثيرة. وقد استمر هذا الوضع حتى عام 1974 حيث تم اتباع نظام المباراة الذي نعرفه اليوم – حيث كانت تجمع بين بطل الدوري وبطل كأس الاتحاد، على أن تقام المباراة على ملعب ويمبلي مثلما اقترح سكرتير الاتحاد الإنجليزي حينذاك تيد كروكر. وقد ثبت تحقيق هذه البطولة لنجاح كبير، حيث جذبت مباراة كأس الدرع الخيرية حضورًا جماهيريًا بلغ 67.000 مشجعًا خلال المباراة التي انتهت بفوز ليفربول على ليدز يونايتد بنتيجة 6-5 بركلات الترجيح عقب انتهاء المباراة في وقتها الأصلي بالتعادل 1-1.
يونايتد فاز بكأس الدرع الخيرية سبع مرات قبل هذا النظام، حيث إنه بعد أن حقق البطولة لأول مرة عام 1908 فقد تمكن من الفوز عام 1911 (بنتيجة 8-4 على حساب سويندون) وعام 1952 (بنتيجة 4-2 على حساب نيوكاسل)، وعام 1956 (بنتيجة 1-0 على حساب مانشستر سيتي) وعام 1957 (بنتيجة 4-0 على حساب أستون فيلا) ومرتين بالتقاسم عام 1956 )بعد التعادل بنتيجة 2-2 مع ليفربول) وعام 1967 (بعد التعادل بنتيجة 3-3 مع توتنهام).
أول فوز ليونايتد بكأس الدرع الخيرية في ملعب ويمبلي كان بعد فوزه بكأس الاتحاد عام 1977، وانتهت المباراة بتقاسم اللقب مع ليفربول بطل الدوري عقب انتهاء المواجهة بالتعادل السلبي. وقد التقى نفس الفريقين مرة أخرى في افتتاح موسم 1983 – وفاز يونايتد بنتيجة 2-0 وأحرز بريان روبسون هدفي يونايتد – وعام 1990، حيث تم تقاسم كأس الدرع الخيرية مرة أخرى عقب التعادل 1-1، وأحرز جون بارنس وكلايتون بلاكمور هدفي المباراة.
مباريات الدرع الخيرية التي كانت تنتهي بالتعادل تحول حسمها لركلات الترجيح بداية من عام 1993، حيث هزم يونايتد أرسنال بنتيجة 5-4 وذلك بعد أن كان مارك هيوز وإيان رايت قد أحرزا هدفي اللقاء بواقع هدف لكل فريق منهما خلال عمر المباراة الأصلي. خلال فوز العام التالي ليونايتد بالكأس أحرز كانتونا هدفًا من ركلة جزاء ولكنها كانت ركلة جزاء في الوقت الأصلي حيث انتصر يونايتد على بلاكبيرن بنتيجة 2-0. وقد تمكن النجم الفرنسي من إحراز هدف من لعبة عادية خلال الانتصار الرائع ليونايتد بنتيجة 4-0 على حساب نيوكاسل عام 1996 ولكن يونايتد فاز على تشيلسي بركلات الترجيح عام 1997 بعد انتهاء المباراة بالتعادل بنتيجة 1-1.
يونايتد تعرض للهزيمة في ثلاث مباريات متتالية في كأس الدرع الخيرية في بداية مواسم 1998/99، 1999/2000 و 2000/01، ولكنه كان يحقق بطولة الدوري في نهاية كل موسم من هذه المواسم.
عام 2003 عاد الدرع الخيري إلى أولد ترافورد مرة أخرى، بعد عام واحد من تسمية البطولة بمسمى كأس الدرع الخيرية. على ملعب الألفية فاز يونايتد على أرسنال في كارديف، أثناء القيام بإعادة تجديد ملعب ويمبلي؛ وفي هذه المباراة كان تيم هوارد هو بطل المباراة، حيث تصدى بطريقة أكروباتية لركلات الجزاء التي لعبها جيوفاني برونكهورست وروبيرت بييرس حيث فاز يونايتد بركلات الترجيح بنتيجة 4-3. سير أليكس فيرجسون قاد يونايتد للفوز بالكأس مرتين أخريين بركلات الترجيح بعد انتهاء مباراتي عامي 2007 و 2008 أمام تشيلسي بالتعادل 1-1 وأمام بورنموث بالتعادل 0-0 على الترتيب على ملعب ويمبلي.
ضمن يونايتد بداية إيجابية لموسم 2010/11 بعد تحقيقه للفوز بنتيجة 3-1 على تشيلسي. أهداف أنطونيو فالنسيا، تشيتشاريتو – والذي أحرز هدفًا في أول مباراة رسمية له مع يونايتد كبديل – وكذلك برباتوف ضمنت اللقب رقم 18 ليونايتد. في العام التالي وأمام مانشستر سيتي، تمكن يونايتد من تعويض تأخره بنتيجة 2-0 بعد نهاية الشوط الأول إلى فوز بنتيجة 3-2 بفضل ثنائية ناني، والذي أحرز هدف الفوز في الوقت المحتسب بدلاً من الضائع.