メイソンはまだ練習生で、本来ならU-16レベルの選手だったところを、2017-18シーズンのU-18 プレミアリーグノースでトップスコアラーとなった。
両足を使え、個人技で局面の高いが可能な彼は、10番のポジションからセンターフォワードとして成長し、魅力的なチーム内でも先頭に立った。
17-18シーズンは17試合に先発出場、4試合に交代出場し、17ゴールを記録。ユナイテッドはオランダでICGTトロフィーを獲得したのだが、チーム最年少だったグリーンウッドは大会MVPに輝いた。
Aonが主催した2018年のプレシーズンツアーに参加した彼は、当時の監督だったジョゼ・モウリーニョとU-18時代の監督であるキーラン・マケンナらコーチングスタッフの下でアピール。
2018-19シーズンはU-18でプレーすると、U-19のUEFAユースリーグでもゴールを量産。努力が実り、18年の10月2日にユナイテッドと初のプロ契約を結んだ。
シニアデビューは、これ以上ない舞台で実現した。2019年3月、パルク・デ・プランスで行なわれたパリ・サンジェルマンとのチャンピオンズリーグ・ラウンド16の第2戦で交代出場し、後半の追加タイムにPKを決めたアカデミー出身の先輩であるマーカス・ラッシュフォードと勝利を喜んだ。
オーレ・グンナー・スールシャール監督は、アーセナル戦でも交代出場の機会を与えると、オールド・トラッフォードで行なわれたカーディフ・シティーとのプレミアリーグ最終節で初先発出場の機会を与えた。試合は2-0で敗れたが、グリーンウッドは何度となくチャンスに顔を出した。そのため、同年のジミー・マーフィー年間最優秀若手選手賞に選ばれたのも当然だったと言えるだろう。
2019年のシニアツアーにも参加したグリーンウッドは、ファーストチーム定着のために猛アピール。リーズ・ユナイテッド、インテル・ミラノとのプレシーズンゲームでゴールを決めた。このシーズンから背番号が26番に変わり、プレミアリーグのホーム開幕戦(チェルシー)とアウェイ開幕戦(ウルヴズ)に出場した。
2019年9月には、ヨーロッパリーグでのFCアスタナ戦でゴールネットを揺らし、欧州での試合でゴールを決めたクラブ史上最年少(18歳と12日)選手に。カラバオカップでのロッチデール戦でも得点を決め、国内で初ゴールをマーク。また、U-21イングランド代表でもトルコ戦で飾った。
2019年11月にはアウェイでのオランダ戦でU-21初ゴールを決めると、その数日後にはプレミアリーグでのシェフィールド・ユナイテッド戦でリーグ初得点を記録。19-20シーズンにはクラブ史上10代の選手による最多得点に並ぶ17ゴールをマークした。
2020年の9月には、UEFAネーションズリーグでのアイスランド戦でフル代表デビューもは果たした。