戦中リーグでプレーし、19年8月のダービー・カウンティー戦でトップチームデビューを果たした(試合は1-1で引き分け)。その後は、ユナイテッドの守備陣のレギュラーとして活躍した。
シルコックは屈強ながらテクニックにもすぐれたDFで、抜群のパスセンスを持っていた。15年を過ごしたユナイテッドでは、トップチームで449試合に出場した。
チームに優勝をもたらすことはできなかったが、イングランド代表には3 度、フットボールリーグ代表チームにも3度招集された。
34年8月、シルコックはユナイテッドからオールダム・アスレティックへ移籍。しかし新天地では結果を残せず、リザーブチームで半シーズンを過ごしたのち、ノンリーグのドロイルスデンへ移った。トップクラスのチームでプレーする重圧から解放されたシルコックは、サッカー選手として活躍しながら、ストレットフォードで“ロブ・ロイ・ホテル”の経営も行った。